انتقل إلى المحتوى

تفاعل ألدول موكاياما

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة

تفاعل ألدول موكاياما هو تفاعل عضوي ونوع من أنواع تفاعلات الألدول بين إيثر سيليلي إينولي وألدهيد أو الفورمات.[1] هذا التفاعل هو تفاعل اسمي، وينسب إلى مكتشفه تيرواكي موكاياما Teruaki Mukaiyama، الذي أعلن عنه سنة 1973.[2]

المخطط العام للتفاعل

[عدل]

إن تفاعل ألدول موكاياما هو تفاعل إضافة محفز بواسطة حمض لويس، يضاف فيه سيلانات الإينول إلى مجموعة كربونيل؛ حيث يستحصل فيه غالباً على مصاوغات مرآتية (إنانتيوميرات) في مزيج راسيمي:

vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum
vereinfachte Übersicht mit einem Stereozentrum

في حال استخدام مصاوغات E–Z ضمن المواد البادئة في التفاعل يستحصل في النهاية حينها على أربع مصاوغات ناتجة ضمن مزيجين راسميين.

Übersichtsreaktion mit Berücksichtigung der Stereochemie
Übersichtsreaktion mit Berücksichtigung der Stereochemie

طالع أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ Mukaiyama، T.؛ Kobayashi، S. (1994). "Tin(II) Enolates in the Aldol, Michael, and Related Reactions". Org. React. ج. 46: 1. DOI:10.1002/0471264180.or046.01. ISBN:0471264180.
  2. ^ New aldol type reaction Teruaki Mukaiyama, Koichi Narasaka and Kazuo Banno; Chemistry Letters Vol.2 (1973) , No.9 pp.1011–1014 دُوِي:10.1246/cl.1973.1011